Бензойная кислота химические свойства. Реферат: Бензойная кислота. Описание и характеристика

Бензойная кислота (е210) – консервант, используемый в пищевой промышленности.

Описание и характеристика

Впервые кислота была выделена в 16 веке при помощи метода сублимации бензойной смолы. В 19 веке немцы смогли определить структуру кислоты, исследовали ее свойства и сравнили ее характеристики с гиппуровой кислотой. В итоге во второй половине 19 века было выявлено противомикробное действие бензойной кислоты. А в 20 веке ее стали широко применять для консервирования пищевых продуктов.

По своим физическим свойствам бензойная кислота представляет иглы или блестящие моноклинные листочки белого цвета, которые расплавляются при температуре 122 градуса по Цельсию. Кислота хорошо растворяется в воде, жирах и безводном этиловом спирте.

С химической точки зрения консервант можно отнести к одноосновным карбоновым кислотам ароматического ряда. Е210 – природное вещество, которое содержится в ряде ягод: клюква, черника, брусника. Находится она в меде в связанном виде. Бензойная кислота образуется в таких молочных ферментированных продуктах, как йогурт или простокваша, в результате микробного разложения гиппуровой кислоты. Также она содержится в некоторых эфирных маслах, например, в гвоздичном. Противомикробные свойства бензойной кислоты основываются на угнетении активности ферментов в клетках микробов.

Синтетическим путем кислоту получают в ходе окисления толуола. На данный момент этот способ получения кислоты наиболее распространен и считается самым выгодным, так как сырье для этого недорогое, да и сам процесс не оказывает негативного воздействия на окружающую среду.

Раньше бензойную кислоту получали также при помощи кислотного гидролиза бензотрихлорида и декарбоксилирования фталевой кислоты с воздействием катализаторов. Но сейчас такой способ получения кислоты не является актуальным.

Применение бензойной кислоты

В пищевой промышленности свойства бензойной кислоты применяются в кондитерской, пивоваренной и хлебопекарной промышленности. Используют ее в приготовлении маргаринов, варенья, фруктовых соков, овощных солений, маринованной рыбы, молочных изделий, жевательных резинок, мороженого, приправ, ликеров, конфет и заменителей сахара.

Кроме того, наряду с эфирами и солями используют е210 и в косметической промышленности. В форме бензилбензоата ее применяют в фармацевтике (добавляют в мази против чесотки).

В лечебных целях кислоту используют в качестве фунгицидного и противомикробного средства. Ее добавляют во многие лекарства от кашля, так как она играет роль антисептика и оказывает отхаркивающее действие. Хорошо добавка е210 зарекомендовала себя при лечении потливости ног и грибковых заболеваний кожи.

Широко используют бензойную кислоту в химической промышленности. Так, при синтезировании многих органических веществ кислота часто играет роль главного реагента.

Влияние бензойной кислоты на организм человека

Консервант е210 в целом хорошо усваивается человеческим организмом и взаимодействует с белковыми соединениями, образуя гиппуровую кислоту, в виде которой организм и выводит его почками.

По некоторым данным е210 может вступать во взаимодействие с аскорбиновой кислотой, образуя сильный канцероген – свободный бензол. Поэтому следует избегать продуктов, в составе которых присутствует аскорбиновая кислота и добавка е210.

В России существует строго определенная дозировка для консерванта е210 в продуктах питания. Ее количество не должно превышать 5мг/кг, иначе кислота негативно влияет на состояние почек и печени.

Внешний вид. Бензойная кислота представляет собой бесцветные шелковистые блестящие чешуйки или кристаллы и пластинки белого цвета;

(или кристаллический порошок) для низкосортной кислоты китайского производства.

Физические свойства бензойной кислоты .

Молярная масса 122.12 г/моль

Физические свойства.

Состояние (ст. усл.) твердая

Термические свойства

Температура плавления 122.4 °C

Температура кипения 249.2 °C

Температура разложения 370 °C

Удельная теплота парообразования 527 Дж/кг

Удельная теплота плавления 18 Дж/кг

Химические свойства

Растворимость в воде 0,001 г/100 мл

Описание бензойной кислоты и отличия разных марок.

Бензойная кислота впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы, отсюда и получило свое название, редкое в науке совпадение, когда выяснилось после того как в 1832 году Юстус фон Либих (немецкий химик) определил структурную формулу бензойной кислоты название совпало с реальной формулой. До сих пор основным способом ее получение является окисление метилбензола (толуола.)

1 перекристаллизация продукта и товарная фасовка, все китайские и бывшие российские производители делали именно так.

В этом случае продукт склонен к быстрому и неотвратимому слеживанию. Мешки с бензойной кислотой превращаться в камень, который сложно разбить даже машинным способом.

Очистка такой кислоты не превышает 97% , на этикетках китайцы пишут гордо 99,5 % но это из за наличия кристаллогидратов. Реальное содержание по сухому веществу значительно меньше.

Вторая особенность прямой кристаллизации наличие большого количества альдегидов, что обуславливает резкий щипящий глаза тошнотворный химический запах.

В настоящее время есть несколько нерадивых фирм занимающихся перетасовкой китайской бензойной кислоты под Европейский БРЕНД DSM. Эти подтелки можно всегда отличить по наличию в мешках бензойной кислоты в кристаллах и резкому их запаху.

Такая бензойная кислота никакого отношения к производителю ДСМ не имеет.

2 способ производства предусматривает дополнительную стадию, расплавление кристаллов бензойной кислоты и последующей перекристаллизации из расплава.

Эта стадия позволяет достичь нескольких задач:

1 Продукт получается мелкими чешуйками, которые не пылят и не слеживаться.

2 за счет высокой температуры испаряются посторонние примеси и содержание основного вещества составляет 99,9% либо 103% по кристаллогидрату.

Отличительная особенность этой кислоты это чешуйки а не кристаллы и значительно более мягкий запах. Только такую кислоту можно применять как для синтеза, ингибирования. так и для пищевых и кормовых целей в качестве добавки Е210.

Спецификация на бензойную кислоту производства компании DSM (KALAMA).

Отличительная особенность данной марки DSM (KALAMA): кристаллизация из расплава позволяющая получить продукт с минимальным коэффициентом слеживания, и значительно более низким запахом, по сравнению с другими производителями.

Технические характеристики для данной марки бензойной кислоты:
Размер хлопьев 0,5-4.5 мм
Насыпная плотность 540кг/м3

Безопасность для человека.

В последнее время появляется много статей в которых приводятся различные данные о жутком вреде данного продукта. Это сильно не соответствует действительности.

бензойную кислоту можно назвать природным соединением, поскольку она присутствует в составе некоторых ягод (черники, брусники, клюквы), а также образуется в кисломолочных продуктах, таких, как йогурты или простокваша. Она позволяет ягодам противостоять грибковым заболеваниям и плесени. Так что это один из немногих изобретенных природой консервантов, но естественно правильных дозировок никто не отменял. При их превышении могут возникнуть неприятные особенности поведения любого химического ингредиента.

Бензойная кислота для животных.

Любителям кошек следует помнить, что для ваших питомцев бензойная кислота и ее соли крайне опасны сами по себе, даже в мизерных количествах. Поэтому прежде чем предлагать своей кошке какой-либо продукт со своего стола, убедитесь, что в его составе нет такого консерванта. Вообще это одна из многих причин, почему не стоит кормить домашних любимцев «человеческими» консервными продуктами. А вот для свиней ее издавна используют в больших количествах, но почему то никто не произносит слова бензойная кислота, а все ветеринары знают ее как добавку ВИОВИТАЛЬ (VevoVitall) (не путать с биоветалем разные вещи хоть и созвучны), что и есть по своему составу чистейшая 99,9% бензойная кислота.

Во всем мире бензойную кислоту активно применяют при откорме и выращивании свиней.

1 Эффект от применения бензойной кислоты высокочистой 99,9%

При выкармливании поросят.

10% улучшение набора веса поросенка

5% уменьшение объема потребления корма.

Уменьшение запаха на ферме и за ее пределами.

Добавление бензойной кислоты высокочистой (не менее 99,9%) ведет к Подкислению мочи.

– После всасывания кишечнике бензойная кислота преобразовывается в гиппуровую кислоту в печени животного, данная кислота легко выводиться с мочой. И ведет к ее интенсивному подкислению. При этом в своем составе гиппуровая кислота содержит амин. Это ведет к Значительному сокращение выбросов NH4+ NH3 аммиака.

Это приводит к значительному уменьшению запаха на свиноферме.

По мимо этого уменьшаются проблемы с UTI (свиноматок)

Бензойная кислота присутствует и в кишечном тракте, подавляя развитие анаэробных бактерий и уменьшая газовыделение. Что значительно уменьшает запах на феме и внешние выбросы.

Антимикробная защита молодняки свиней с помощью бензойной кислоты высокочистой (не менее 99,9%) данные исследований «Ин витро»

Использована 1,/2 ингибирующей концентрации бензойной кислоты.

для ингибирования 50% роста микроорганизмов.

Бензойная кислота - природный консервант, содержащийся в клюкве и бруснике. Используется при изготовлении напитков, плодово-ягодной продукции, рыбопродуктов. Антимикробное действие основано на подавлении активности ферментов микробных клеток. Препятствует росту дрожжей и бактерий маслянокислого брожения.

Консервант Е-210 проявляет антимикробное и антигрибковое действие, оказывает угнетающее воздействие на плесень, дрожжи и некоторые виды бактерий.

Воздействие на организм

Бензойная кислота имеет канцерогенный эффект, вызывает аллергические реакции.

В РФ пищевая добавка Е-210 разрешена к применению, однако установлены четкие значения предельно допустимой концентрации в пищевых продуктах. По рекомендациям ВОЗ предельно допустимое потребление консерванта Е-210 человеком не должно превышать 5 мл/кг. Превышающие это значения концентрации добавки Е-210 отрицательно влияют в первую очередь на печень и почки.

В медицине бензойную кислоту применяют в качестве противомикробного и противогрибкового средства, например, при потливости ног, для лечения грибковых заболеваний кожи, таких как опоясывающий и стригущий лишай. Но самая большая доля бензойной кислоты используется в химической промышленности в качестве основного реагента для получения многих органических веществ.

Применение бензойной кислоты

Типичные продукты питания с применением Е-210 - напитки, кетчупы.

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, а её натриевую соль – как отхаркивающее средство. Кроме того, бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E-210 , E-211 , E-212 , E-213). Эфиры бензойной кислоты (от метилового до амилового), обладающие сильным запахом, применяют в парфюмерной промышленности. Различные производные бензойной кислоты, например хлор - и нитробензойные кислоты, широко применяют для синтеза красителей.

Общая информация

С точки зрения химии добавка Е-210 - это карбоновая кислота, относящаяся к классу простейших одноосновных кислот ароматического ряда. Химическая формула бензойной кислоты: C 7 H 6 O 2 (C 6 H 5 COOH).

С физической точки зрения бензойная кислота представляет собой кристаллический порошок белого цвета с характерным запахом. Добавка Е-210 плохо растворима в воде, из-за чего вместо бензойной кислоты чаще всего применяется бензоат натрия (пищевая добавка E-211). В то же время добавка Е-210 достаточно хорошо растворима в диэтиловом эфире и этаноле.

Впервые бензойная кислота была получена методом сублимации в 16 веке из росного ладана (бензойной смолы). Отсюда бензойная кислота и получила своё название. В 1832 году немецким химиком Юстусом фон Либихом была определена структура бензойной кислоты, а также исследованы ее свойства и связь с гиппуровой кислотой. В 1875 были обнаружены и изучены антигрибковые свойства бензойной кислоты, в результате чего она долгое время применялась при консервировании фруктов.

В промышленности добавку Е-210 получают методом окислением толуола (метилбензола) при участии катализаторов. Этот процесс использует дешевое сырье и считается экологически чистым.

Бензойная кислота хорошо всасывается организмом человека и в виде гиппуровой кислоты (взаимодействуя с белковыми соединениями) выводится через почки. Существуют обоснованные опасения, что пищевые добавки Е-210 и E-211 могут вступать в безалкогольных напитках в реакции с аскорбиновой кислотой (витамин С , добавка E-300) с образованием свободного бензола, который является сильным канцерогеном. Поэтому рекомендуется избегать употребления напитков, в которых содержаться эти добавки одновременно.

В пищевой промышленности добавка Е-210 используется при изготовлении таких продуктов, как соусы, пасты, кетчупы, супы , пюре, пульпы, желе, мармелады, мясная и рыбная продукция, безалкогольные и алкогольные напитки, консервированные овощи и фрукты.

Каждый из нас не раз видел в составе продуктов питания добавку Е210. Это условное обозначение бензойной кислоты. Она встречается не только в продуктах, но и в ряде косметических и медицинских препаратов, так как обладает отличными консервирующими и противогрибковыми свойствами, являясь при этом по большей части натуральным веществом.

Бензойная кислота содержится клюкве, бруснике, кисломолочных продуктах. Разумеется, в ягодах ее концентрация меньше, чем в производимых на предприятиях продуктах.

Бензойная кислота, употребляемая в допустимых количествах, считается безопасной для здоровья человека. Ее применение разрешено практически во всех странах мира, в том числе в России, Украине, странах Европейского Союза, Соединенных Штатах Америки.

Продукты богатые бензойной кислотой:

Общая характеристика бензойной кислоты

Бензойная кислота выглядит как белый кристаллический порошок. Отличается характерным запахом. Это простейшая одноосновная кислота. Она плохо растворима в воде, поэтому чаще используют бензоат натрия (Е 211). В стакане воды может раствориться 0,3 грамма кислоты. Так же ее можно растворить в жирах: 100 гр масла растворит 2 грамма кислоты. В то же время бензойная кислота отлично реагирует на этанол и диэтиловый эфир.

Сейчас в промышленных масштабах Е 210 выделяют с помощью окисления толуола и катализаторов.

Эта добавка считается экологичной и дешевой. В бензойной кислоте можно выделить такие примеси как бензилбеазоат, бензиловый спирт и др. Сегодня бензойная кислота активно используется в пищевой и химической отрасли. Ее используют как катализатор для других веществ, а так же для производства красителей, резины и т.д.

Бензойная кислота активно применяется в пищевой промышленности. Ее консервирующие свойства, а так же дешевизна и натуральность способствуют тому, что встретить добавку Е210 можно практически в каждом продукте, приготовленном на заводе.

Суточная потребность в бензойной кислоте

Бензойная кислота, хоть и содержится во многих фруктах и фруктовых соках, не является для нашего организма жизненно необходимым веществом. Специалистами установлено, что человек может потреблять до 5 мг бензойной кислоты на 1 кг массы тела в день без ущерба для здоровья.

В отличие от человека, кошки очень чувствительны к бензойной кислоте. Для них норма потребления состоит в сотых долях миллиграмма! Поэтому не стоит кормить домашнего любимца своими консервами, или любой другой едой, содержащей много бензойной кислоты.

Потребность в бензойной кислоте возрастает:

• при инфекционных заболеваниях;
• при загущении крови;
• помогает при выработке молока у кормящих матерей.

Потребность в бензойной кислоте снижается:

• в состоянии покоя;
• при низкой свертываемости крови;
• при заболеваниях щитовидной железы .

Усваиваемость бензойной кислоты

Бензойная кислота активно усваивается организмом и превращается в гиппуровую кислоту . Витамин В10 усваивается в кишечнике.

Взаимодействие с другими элементами

Бензойная кислота активно реагирует с белками, растворима в воде и жирах. Парааминобензойная кислота является катализатором для витамина В9 . Но в то же время бензойная кислота может плохо реагировать с другими веществами в составе продуктов, становясь в результате канцерогеном. Например, реакция с аскорбиновой кислотой (Е300) может привести к образованию бензола. Поэтому нужно тщательно следить, чтобы эти две добавки не использовались одновременно.

Также бензойная кислота может стать канцерогеном, вследствие воздействия высокой температуры (более 100 градусов по Цельсию). В организме такой не бывает, но вот разогревать готовую пищу, в составе которой имеется Е 210 все же не стоит.

Полезные свойства бензойной кислоты, её влияние на организм

Бензойную кислоту активно применяют в фармакологической промышленности. Консервирующие свойства играют здесь второстепенную роль, а на первый план выдвигаются антисептические и антибактериальные способности бензойной кислоты.

Она отлично борется с простейшими микробами и грибками, поэтому часто входит в состав противогрибковых медикаментов и мазей.

Популярное применение бензойной кислоты – специальные ванночки для стоп, чтобы вылечить их от грибка и чрезмерной потливости.

Также бензойную кислоту добавляют в отхаркивающие средства – она способствует разжижению мокроты.

Бензойная кислота является производным веществом витамина В10. Его называют также парааминобензойной кислотой . Парааминобензойная кислота необходима организму человека для образования белка, который позволяет телу бороться с инфекциями, аллергией, улучшает текучесть крови, а так же помогает выработке молока у кормящих матерей.

Суточную потребность в витамине В10 определить сложно, так как она связана с витамином В9. Если человек в полной мере получает фолиеву кислоту (В9), то и потребность в В10 удовлетворяется параллельно. В среднем человеку требуется около 100 мг в сутки. В случае отклонений или заболеваний может потребоваться дополнительный прием В10. В таком случае его норма составляет не более 4 гр в день.

По большей части В10 – катализатор для витамина В9, поэтому сферу ее действия можно определить еще шире.

Признаки избытка бензойной кислоты в организме

Если в организме человека происходит переизбыток бензойной кислоты, у него может начаться аллергическая реакция: сыпь, отеки . Иногда наблюдаются признаки астмы, симптомы нарушения деятельности щитовидной железы.

Карбоксильная группа в молекуле бензойной кислоты оказывает по отношению к ароматическому кольцу электроноакцепторные индуктивный и мезомерный эффекты (аналогия со строением бензальдегида - гл. 10.8.2). Электронная плотность на кольце понижена, особенно во- и п- положениях. В сопряжение вовлекается и атом кислорода O H -группы, в связи с чем вся молекула имеет плоское строение.

10.9.3. Физические и химические свойства

Ароматические карбоновые кислоты представляют собой белые кристаллические вещества, некоторые из них обладают приятным запахом.

Важнейшими свойствами самих карбоновых кислот (ароматических так же, как и алифатических) и в ряде случаев таких их производных, как амиды, являются их кислотно-основные свойства. При этом оснóвные свойства незначительны и практического значения не имеют.

Так же, как и для алифатических аналогов, для ароматических кислот и их производных характерны реакции в ацильной группе, приводящие к получению одних производных из других.

Ещё одним важным свойством этих соединений являются реакции по бензольному кольцу, что характерно для всех ароматических производных.

10.9.3.1. Кислотные свойства

Кислотные свойства алифатических карбоновых кислот рассматривались ранее (гл. 6.4.4.1). Для ароматических карбоновых кислот кислотность связана также с возможностью отрыва катиона водорода от карбоксильной группы. При этом аренмонокарбоновые кислоты относятся к слабым O H -кислотам. Бензойная кислота лишь ненамного сильнее уксусной (рК а для бензойной равна 4.17 против 4.76 для уксусной). Лучше всего это можно объяснить возможностью более полной делокализации отрицательного заряда аниона кислотного остатка с участием -электронной системы бензольного кольца.

Поэтому так же, как и в случаях с аренсульфокислотами (гл. 10.3.3.4) и фенолами (гл. 10.5.3.1), электроноакцепторные заместители будут увеличивать кислотные свойства, а электронодонорные, наоборот, - уменьшать.

Однако для некоторых заместителей, находящихся в орто -положении бензольного кольца по отношению к карбоксильной группе, влияние на кислотные свойства аренкарбоновых кислот не ограничивается индуктивным и мезомерным эффектами (и пространственным эффектом тоже). Это так называемый орто-эффект , проявляющийся во взаимодействии карбоксильной и находящейся к ней в о -положении р -донорной группы за счёт внутримолекулярных водородных связей. Примером проявления орто -эффекта является взаимодействие функциональных групп в молекуле салициловой кислоты, увеличивающее её кислотность по сравнению с бензойной (рК а = 3.00) за счёт увеличения полярности О–Н -связи в карбоксильной группе и стабилизации образующегося аниона:

салициловая кислота

Это характерно также для антраниловой (о -аминобензойной) кислоты, для фталевой (о -бензолдикарбоновой кислоты) и аналогичных по структуре о -замещённых бензойных кислот.

В целом арендикарбоновые и аренполикарбоновые кислоты являются более сильными, чем монокарбоновые (сказывается акцепторное влияние второй карбоксильной группы).

Значимыми кислотными свойствами обладают также амиды и имиды некоторых кислот. Например, фталимид является типичной (хотя и слабой) N H -кислотой (рК а = 8.3):

Он растворяется в водных щелочах (солеобразование с последующим гидролизом). Поэтому для получения стабильных солей их синтезируют в безводной среде.

Соли фталимида (например, фталимид калия) нашли применение в получении чистых первичных аминов (синтез Габриэля *):

Первая стадия здесь - взаимодействие галогеналкана с фталимидом калия, являющимся нуклеофилом, - типичная реакция S N в ряду галогеналканов. За ней следует гидролиз образовавшегося N - алкилфталимида, который обычно проводят в солянокислой среде.

10.9.3.2. Реакции в ацильной группе

Ранее на примере алифатических аналогов (гл. 6.4.4.2) рассматривались реакции нуклеофильного замещения в карбоксильной группе карбоновых кислот и в ацильных группах производных этих кислот. При этом из одних ацильных производных образуются другие ацильные производные.

Возможен и кислотный катализ.

Скорость реакции зависит от пространственных факторов, величины заряда на карбонильном атоме углерода и природы уходящей группы (её основности). Таким образом, реакционная способность ароматических карбоновых кислот и их производных уменьшается в том же ряду, что и их алифатических аналогов:

Для аренкарбоновых кислот характерны также реакции декарбоксилирования, начинающиеся с нуклеофильной атаки по карбонильному атому углерода (гл. 6.4.4.4).

10.9.3.3. Электрофильное замещение

Как следует из строения бензойной кислоты, карбоксильная группа оказывает электроноакцепторное влияние на бензольное кольцо, в связи с чем уменьшает электронную плотность на кольце и направляет вступающий электрофил преимущественно в мета- положение. Это можно показать граничными формулами распределения электронной плотности в исходной молекуле бензойной кислоты:

Из S E -реакций для аренкарбоновых кислот (и их ацильных производных) характерны реакции нитрования, сульфирования и галогенирования. Например: